Nacida el 27 de julio de 1994 en Toronto, Canadá, Winnie Harlow vino a este mundo para imponerse en el mundo de la moda.
Acosada en su infancia por tener la condición de vitíligo, llegando a pensar hasta en el suicidio, esta mujer poco a poco supo utilizar sus cualidades para convertirse en una gran modelo.
Descubierta a través de Instagram por Tyra Banks, presentadora de America’s Next Top Model, inició en el concurso, siendo la primera y la única canadiense en entrar. Sin embargo, esta fue eliminada en la segunda semana de finalistas.
Participó entonces en una competencia llamada serie de regreso, que consistía en reunir a todas las modelos eliminadas para llevar a cabo ciertos desafíos y poder volver al grupo de America’s Next Top Model.
Una vez culminada la serie, se dio a conocer que Harlow había obtenido la mayor puntuación de los votos del público, por lo que volvió a la competencia. No obstante, fue eliminada nuevamente en el capítulo 13.
Tras la eliminación definitiva del programa, la canadiense fue contratada para modelar la ropa de la marca española Desigual, convirtiéndose en representante oficial de la firma.
En septiembre de 2014 se volvió parte de otra marca de ropa: Ashish, donde modeló para la colección primavera/verano 2015 en la Semana de la Moda de Londres. Además, Harlow ha posado para las revistas de moda Dazed y i-D.
Otra de las firmas de las que ha sido imagen esta canadiense es Diesel. Esta marca de ropa italiana firmó con la modelo en 2015 para posar en su colección primavera/verano de ese año.
Harlow además apareció en la revista Glamoury en la edición española e italiana. A su vez, en agosto de 2015 se hizo un espacio en la revista Cosmopolitan y en el sitio web de Vogue Italia.
La revista Ebony también la quiso tener entre sus páginas, por lo que Harlow apareció en la edición de septiembre 2015, junto a Fatima Siad, ex concursante de America’s Next Top Model.
Para el año 2016, la modelo canadiense fue elegida para un comercial de la bebida Sprite y más tarde realizó una campaña para Swarovski.