La primera relación que se conoce de Angelina Jolie (42) fue con el actor británico Johnny Lee Miller. Se conocieron mientras filmaban la película Hackers y tal fue el flechazo que se casaron en marzo de 1996.
Siempre tan extravagante, se casó con un pantalón negro de cuero y una camisa blanca manchada, sobre la que escribió con sangre el nombre de su futuro esposo. No obstante, el amor y la pasión duró solo un año y se divorciaron en febrero de 1999.
Para sorpresa de muchos, la relación siguiente a su fracaso matrimonial fue un noviazgo breve con Jenny Shimizu. Sí, una mujer, porque Jolie admitió en una ocasión que es bisexual. La conoció en el rodaje de la película Foxfire, en 1996, y más tarde saltó la chispa.
Su segundo matrimonio fue con el actor estadounidense Billy Bob Thrornton, a conoció trabajando en la cinta Fuera de control. Se casaron en mayo de 2000, luego de que él abandonara a Laura Dern, pero se separaron tres años más tarde. La diferencia de edad parece que no fue la culpable a simple vista, pero sí dejaron de tener cosas en común, quizás porque él iba 20 años por delante.
Algunos romances fugaces de la actriz fueron con Timothy Hutton, Jared Leto, Ralph Fiennes, Mick Jagger, Ethan Hawke, Val Kilmer y Colin Farrell.
La historia de Brangelina
Se conocieron durante el rodaje de la cinta Mr and Mrs. Smith en el año 2004, cuando Brad Pitt estaba casado con Jennifer Aniston. Lo negaron muchas veces, pero en enero de 2005 él le pidió el divorcio a su mujer.
En un principio él adoptó a los hijos que ya tenía Angelina. En 2006, tuvieron su primera hija biológica en común, luego adoptaron a otro niño, y en 2008 volvieron a ser padres biológicos de gemelos. Al parecer las continuas infidelidades del actor y sus problemas con las adicciones detonaron su separación.