Hilary Duff alcanzó un gran éxito cuando su serie Lizzie McGuire salió al aire en Disney Channel. Era literalmente una estrella adolescente, admirada por todos, con un nivel de aceptación y admiración que la dejaban siempre bajo el foco.
Sin embargo, al mismo tiempo la polémica Lindsay Lohan se consagraba como la estrella del momento. Ambas chicas Disney, contemporáneas en edad, desarrollaron una rivalidad cuando Duff comenzó a salir con Aaron Carter, el hermano de Nick Carter de los aclamados Backstreet Boys, a los 13 años.
Tuvieron una relación de un año y medio aproximadamente, pero finalmente se separaron. Lindsay y Duff eran mejores amigas hasta que Aaron decidió fijarse en la famosa colorada, la cual no le hizo caso omiso y finalmente un lío amoroso fue la raíz de estas confrontaciones.
A partir de allí mantuvieron una gran rivalidad por años, compitieron por papeles en películas, por el amor de Carter, y por convertirse en la estrella adolescente del momento en el mundo de la actuación y de la música.
A ambas las comparaban en todo, en belleza, en talento musical y actoral; de hecho, lo que aumentó la enemistad entre ambas ocurrió cuando Lindsay fue escogida para protagonizar la película Confesiones de una típica adolescente, cuyo guion había sido elaborado en primera instancia para Duff.
En 2003, Lindsay condujo una parodia para televisión ridiculizando a Hilary y a la cantante canadiense Avil Lavigne, pero en el año 2005 se disculpó con Hilary en un programa de radio de EEUU muy reconocido, donde además aseguró que la rivalidad había terminado.
No obstante, allegados a ambas aseguran que la rivalidad aún persiste, pero en menor medida. Igualmente, estas talentosas chicas están bastante retiradas del medio y enfocadas en su vida, siendo Hilary madre de un niño, embarazada y ya divorciada; y Lohan con una vida que no ha sido nada fácil por episodios de adicciones, rehabilitaciones, etc.